Winona Ryder đã có một trải nghiệm thú vị trong quá trình hợp tác với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trên bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã chia sẻ về tình cảm sâu sắc mà cô đã phát triển đối với Al Pacino trong thời gian làm việc cùng nhau. Tuy nhiên, nam diễn viên 85 tuổi đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ.
Winona Ryder, lúc đó mới 22 tuổi, đã thổ lộ tình cảm của mình với Al Pacino khi đang làm việc cùng nhau trong dự án. Tuy nhiên, Al Pacino đã khéo léo từ chối cô, đưa ra lý do về sự chênh lệch tuổi tác. Điều này đã khiến Winona cảm thấy thất vọng nhưng cô cũng hiểu và tôn trọng quyết định của nam diễn viên.
Điều trớ cười là sau khi từ chối tình cảm của Winona Ryder, Al Pacino lại bắt đầu hẹn hò với một cô gái trẻ hơn cô. Winona đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Điều này có thể khiến nhiều người cảm thấy bất ngờ và tự hỏi tại sao Al Pacino lại có sự thay đổi trong quan điểm về tuổi tác.
Hiện tại, Winona Ryder đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Sự tự tin và thẳng thắn của cô đã giúp cô tìm được tình yêu đích thực.
Winona và Scott đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Cô đã tìm thấy người bạn đời lý tưởng và hạnh phúc trong cuộc sống tình cảm của mình. Câu chuyện của Winona Ryder là một minh chứng cho việc tình yêu có thể đến từ những sự kiện bất ngờ và rằng tuổi tác không phải là rào cản để tìm kiếm hạnh phúc.